その後の調査の結果、初期化エラーは物理的な接触不良が原因であることが判明しました。
購入時にM5Stackの底面を固定するネジが付属していなかったので気にしていませんでしたが、USB Host Shield(M5STACK-M020)を挟んで独自のネジで固定したところ、Usb.init()が成功するようになりました。
ご覧いただいた方々、大変失礼しました。ありがとうございました。